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Programa de Teoría



  • Tema 1.- Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales. Introducción. Análisis elemental. Espectrometría de masas. Ion molecular. Espectroscopía IR. Principales intervalos espectroscópicos. Espectroscopía UV. Cromóforos más importantes.

  • Tema 2.- Resonancia magnética nuclear RMN-1H y 13C.Introducción. Características de la espectroscopía RMN. Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos. Desplazamiento químico. Multiplicidad. Utilidad de la RMN-13C. Desplazamiento químico. Otros núcleos magnéticamente activos de importancia farmacológica.

  • Tema 3.- Aplicación de los métodos físicos en la determinación de la estructura. Metodología general. Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica. Difracción de rayos X. Resolución de ejercicios.

  • Tema 4.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos. Introducción. Compuestos heterocíclicos: clasificación. Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo. Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.

  • Tema 5.- Estructura y propiedades generales.Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad. Tautomería.

  • Tema 6.- Síntesis de heterociclos. Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos. Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente. Reacciones de cicloadición: Hetero Diels-Alder y Cicloadiciones 1,3-dipolares.

  • Tema 7.- Heterociclos pentagonales con un sólo heteroátomo. Furanos, tiofenos y pirroles. Carácter ácido de los pirroles. Síntesis más representativas. Propiedades generales y reactividad. Sustitución electrofílica. Derivados organometálicos.

  • Tema 8.- Benzofuranos, benzotiofenos e indoles. Síntesis representativas. Propiedades generales y reactividad. Reacción con electrófilos. Carbazoles.

  • Tema 9.- Sistemas pentagonales con varios heteroátomos. Oxazoles y tiazoles. Imidazol. Propiedades ácido-base. Síntesis representativas. Reactividad: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica, derivados organometálicos. Otros sistemas pentagonales con varios heteroátomos.

  • Tema 10.- Sistemas hexagonales nitrogenados. Piridinas. Características generales y basicidad. Síntesis. Reactividad. Reacciones en las que participa el heteroátomo. Sustitución electrofílica. N-óxidos. 2- y 4-piridonas. Sustitución nucleofílica. Derivados de piridina sencillos.

  • Tema 11.- Quinolinas e Isoquinolinas. Propiedades. Síntesis representativas. Reactividad general. Sustitución electrofílica. Sustitución nucleofílica.

  • Tema 12.- Sistemas hexagonales oxigenados y sus benzoderivados. Piranos y sales de pirilio. 2- y 4-pironas. Sales de tiopirilio. Benzoderivados piránicos. Benzopirilios y Benzopironas. Cromonas, cumarinas e isocumarinas.

  • Tema 13.- Heterociclos de seis miembros con dos heteroátomos. Introducción. Carácter aromático. Diazinas: piridazina, pirimidina y pirazina. Síntesis de pirimidinas. Sustitución electrofílica de pirimidonas. Sustitución nucleofílica.

  • Tema 14.- Derivados de importancia biológica de la pirimidina. Vitamina B1. Citosina, timina y uracilo. Purinas. Acido úrico, xantina e hipoxantina. Bases púricas: guanina y adenina. Pteridinas y derivados de interés biológico y farmacéutico.


Programa de prácticas de laboratorio


1- Peparación de 3,5-dimetilpirazol.

2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.

3- Síntesis de 1,4-dihidropiridinas.

4- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.

5- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhidrido maleico.
Copyright 2008, de los Autores de los Cursos. Cite/attribute Resource. Programa. (2011, April 08). Retrieved November 18, 2017, from OCW-USAL Web site: http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii/programa. This work is licensed under a Creative Commons License. Creative Commons License